ISÓMEROS

Dos hombres merecen destacarse por la importancia de sus contribuciones a nuestro conocimiento actual de la quimica orgánica. El primero, Friedrich Kekulé, en 1858, concibió la idea de que los átomos de carbono forman cuatro enlaces químicos y, además, que se unían entre sí para formar largas cadenas.

 El segundo hombre es Jacobus van´t Haff, se sabía que cuando el más  simple de los compuestos orgánicos, el metáno, CH4, reaccionaba con bromo, siempre se formaba un compuesto llamado bromometano:

CH4(g)+Br2(l)= HBr(g)+CH3Br(g)

La formación del mismo compuesto en todos los casos tuvo que  interpretarse como señal de que los átomos de hidrógeno de metano eran equivalentes y tenían la misma relación química con el átomo de carbono. Esto sólo podía ocurrir si las moléculas de metano tenía alguna de estas tres estructuras.

Van´t Hoff afirma, en 1874, que la estructura correcta es la tetraédrica y que el átomo de carbono tiene sus cuatro enlaces dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. De acuerdo con esta teoría, la orientación de los enlaces alrededor de un átomo de acarbono  sería diferente en el CH 4 y en el CH3Br, mientras que Van´t Hoff sostuvo que debería permanecer inalterados. Muchísimas pruebas experimentales han demostrado que la idea de Van´t Hoff era correcta.

 

estructuras posibles del metano 

a) rectangulo                     b)pirámide con el carbono de vértice         c) tetraedro con el carbono al cantro

Si se trata el bromometano, CH3Br, con más bromo, siempre forma un solo compuesto llamado dibromometano, CH2Br2. 

En ambas figuras la distancia entre los átomos de cromo es diferente en  I y II, y esta diferencia se manifestaría en dos compuestos con propiedades químicas diferentes.

Dos o más compuestos que tienen exactamente la misma fórmula molecular, pero propiedades diferentes, se llaman isómeros.